Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Cинтез и превращения 5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она

Маркосян, А. И. and Торширзад, Н. М. and Габриелян, С. А. and Авакимян, Дж. А. (2013) Cинтез и превращения 5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 66 (2). pp. 303-309. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (204Kb) | Preview

    Abstract

    Взаимодействием 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-этилкарбоксилата с бензоилизотиоцианатом и последующей циклизацией образовавшегося 1-(бензоилтиоуреидо)-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-этилкарбоксилата синтезирован 5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидро-бензо[h]хиназолин-4(1Н)-он. На базе последнего получены 2-тиозамещённые бензо[h]хиназолины, бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолины и бензо[h][1,3]тиазино[2,3-b]хиназолины. Конденсацией 2-тиок- собензо[h]хиназолина с β-гидроксиаминоэтанолом синтезирован 2-(2-гидроксиэтиламино)-5,5-диметил 5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3Н)-он. Некоторые из синтезированных соединений проявляют умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микробов. 1-Ամինո-3,3-դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-էթիլկարբօքսիլատի և բենզոիլիզոթիոցիանատի փոխազդեցությամբ և առաջացած թիոմիզանյութի հետագա ցիկլացմամբ սինթեզվել է 5,5-դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6 տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոն: Վերջինիս հիման վրա ստացվել են 2-թիոտեղակալված բենզո[h]խինազոլիններ, բենզո[h]թիազոլո[2,3- b]խինազոլիններ և բենզո[h][1,3]թիազինո[2,3-b]խինազոլիններ: 2-Թի- օքսոբենզո [h] խինազոլինի և β-ամինոէթանոլի կոնդենսմամբ սինթեզվել է 2-(2-հիդրօքսիէթիլամինո)-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն: Սինթեզված միացություններից մի քանիսը ցուցաբերել են հակաբակտերիալ հատկություններ գրամդրական և գրամբացասական միկրոբների նկատմամբ: By the reaction of 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-ethylcarboxylate with benzoyl isothiocyanate followed by cyclization of the obtained thiourea 5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-4(1H)-one was synthesized. On the basis of the latter 2-thiosubstituted benzo[h]quinazolines, benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines and benzo[h][1,3]thiazino[2,3-b]quinazolines were obtained. By condensation of 2-thioxobenzo[h]quinazoline with β-hydroxyethanolamine 2-(2-hydroxyethylamino)-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one was synthesized. Some of the synthesized compounds showed antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

    Item Type: Article
    Additional Information: 5,5-Դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնի սինթեզը և փոխարկումները։ Synthesis and conversions of 5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[ h]quinazolin-4(1H)-one.
    Uncontrolled Keywords: Մարկոսյան Ա. Ի., Թորշիրզադ Ն. Մ., Գաբրիելյան Ս. Հ., Ավակիմյան Ջ. Ա., Markosyan A. I., Torshirzad N. M., Gabrielyan S. H., Avakimyan J. A.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Jan 2014 13:56
    Last Modified: 23 Mar 2014 09:02
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7520

    Actions (login required)

    View Item