Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале

Сагиян, А. С. and Петросян, С. Г. and Мкртчян, А. Ф. and Мкртчян, Г. М. and Лангер, П. (2013) Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 66 (4). pp. 588-596. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (145Kb) | Preview

    Abstract

    Разработаны методы асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных небелковых аминокислот, содержащих ненасыщенные связи в боковом радикале, посредством С-алкилирования пропаргилглицина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N- [N'-(бензилпролил)амино]бензофеноном. Синтезированы (S)-2-аминоокта-7-ен-4-иновая кислота ((S)- 4-аллилпропаргилглицин) и (2S,9S)-2,9-диамино-4,6-дииновая кислота ((2S,2'S)-бис-пропаргилглицин) с ee 98.5 и de 98 %, соответственно. Իրականացվել է կողքային ռադիկալում ացետիլենային խմբեր պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված երկու նոր ոչ սպիտակուցային ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ` պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-[N-(N՛- բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլման և օքսիդացիոն դիմերիզացիայի ճանապարհով: In this work it is reported on the asymmetric synthesis of two novel acetylene nonprotein amino acids: (2S,9S)-2,9-diamino-4,6-diynonic acid with 98% diastereomeric (de) and (S)-2-aminoocta-7-en-4-ynonic acid with 98.5% enantiomeric (ee) yields by oxidizing dimerization and С-alkylation of the NiII complex of Schiff’s base of propargylglycine and (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino]benzophenone (NiII-(S)-BPB-(S)-PGly) chiral auxiliary.

    Item Type: Article
    Additional Information: Կողքային ռադիկալում ացետիլենային խմբեր պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված (s)-α-ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզը։ Asymmetric synthesis of enantiomerically enriched amino acids containing acetylene bond in the side chain radical.
    Uncontrolled Keywords: Սաղյան Ա. Ա., Պետրոսյան Ս. Ղ., Մկրտչյան Ա. Ֆ., Մկրտչյան Գ. Մ., Լանգեր Պ., Saghyan A. S., Petrosyan S. Gh., Mkrtchyan A. F., Mkrtchyan G. M., Langer P.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 11 Mar 2014 11:25
    Last Modified: 11 Mar 2014 14:01
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7557

    Actions (login required)

    View Item