Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Новый подход к асимметрическому синтезу энантио-мерно и диастереоизомерно чистых β-окси-α-аминокислот

Сагиян, А. С. and Погосян, А. С. and Дадаян, С. А. and Дадаян, А. С. and Хрусталев, В. И. and Белоконь, Ю. Н. (2014) Новый подход к асимметрическому синтезу энантио-мерно и диастереоизомерно чистых β-окси-α-аминокислот. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 67 (4). pp. 405-410. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (681Kb) | Preview

    Abstract

    Обнаружена новая реакция асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных β-окси-α-аминокислот исходя из карбоновых кислот и комплекса NiII, образованных шиффовым основанием глицина и (S)-BPB [(S)-2-N-[N’-(бензилпролил) аминобензофенона]. Հայտնաբերվել է, որ NiII-(S)-BPB-Gly կոմպլեքսի լիթիումական էնոլյատի վրա երրորդային բուտիլպերօքսիդ, հեքսաբուտիլդիստանան և քացախաթթվի տետրահիդրոֆուրանային լուծույթ ավելացնելիս ասիմետրիկ կոնդենսման ռեակցիան ընթանում է ավելի քան 90%-ով՝ առաջացնելով գլխավորապես NiII-(S)-BPB-(2S,3R)-թրեոնինի դիաստերեոմերը։ It was found that adding hexabutyldistannan and tertiary butyl peroxide to lithium enolate of glycine NiII complex followed by adding a solution of acetic acid in tetrahydrofuran resulted in more than 90% conversion of the initial complex At that one diastereoisomer of (2S,3R)-threonine complex was obtained in high yield, its structure was ascertained by 1Н NMR data and X-ray structural analysis.

    Item Type: Article
    Additional Information: Նոր մոտեցում էնանթիոմերապես և դիաստերեոիզոմերապես մաքուր β-օքսի-α-ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզում։ A new approach to the asymmetric synthesis of enantiomerically and diastereoisomerically pure β-hydroxy-α-amino acids.
    Uncontrolled Keywords: Սաղյան Ա. Ս., Պողոսյան Ա. Ս., Դադայան Ս. Ա., Դադայան Ա. Ս., Խրուստալյով Վ. Ի., Բելոկոն Յու. Ն., Saghyan A. S., Poghosyan A. S., Dadayan S. A., Dadayan A. S., Khrustalev V. I., Belokon Yu. N.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 19 Jan 2015 16:31
    Last Modified: 19 Jan 2015 16:37
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7625

    Actions (login required)

    View Item