Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Асимметрический синтез новых энантиомерно обогащенных ненасыщенных α-аминокислот

Мкртчян, А. Ф. and Мардиян, З. З. and Карапетян, А. Ж. and Погосян, А. С. and Петросян, С. Г. and Симонян, А. М. and Цатурян, А. О. and Сагиян, А. С. (2015) Асимметрический синтез новых энантиомерно обогащенных ненасыщенных α-аминокислот. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 68 (3). pp. 403-412. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (754Kb) | Preview

    Abstract

    Разработан эффективный метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных (S)-пропаргилаланина и α-аллил-, алкилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина путем С-алкилирования аланина и пропаргилглицина в NiII-комплексах основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофеноном – пропаргилбромидом, 2-бромбензилбромидом, аллилбромидом и метилйодидом с ee 90-96%, соответственно. Ներկայացված աշխատանքում իրականացվել է էնանթիոմերապես հարստացված նոր սպիտակուցային ամինաթթուների՝ (S)-2-ամինո-2-(2-բրոմբենզիլ)պենտ-4-իենաթթվի, 2-ամինո-2-(պրոպ-2-ինիլ)պենտ-4-ենաթթվի և (S)-2-ամինո-2-(մեթիլ)պենտ-4-իենաթթվի սինթեզ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրոլիլ)ամինո]բենզաֆենոն BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլացման մեթոդով: Այսպիսով, մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված (S)-պրոպարգիլալանինի և (S)-պրոպարգիլգլիցինի α-ալիլ- ու ալկիլ տեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սին-թեզի արդյունավետ մեթոդ, ալանինի և պրոպարգիլգլիցինի ու (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրո-լիլ)ամինո] բենզաֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսների պրոպարգիլբրոմիդով, 2-բրոմբենզիլբրոմիդով, ալիլբրոմիդով և մեթիլյոդիդով С-ալկիլման ճանապարհով համապատասխանաբար ee 90-96% էնան-թիոմերային ելքերով: The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-inoic, (S)-2-amino-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(methyl)pent-4-inoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-propargylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl) amino] benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.Thus, an efficient method was developed for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched (S)-propargylalanine and α-allyl-, alkylsubstituted analogs of (S)-propargylglycine through С-alkylation of alanine and propargylglycine in NiII-complexes of Schiff base with chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino] benzophenone by propargyl bromide, 2-bromobenzyl bromide, allyl bromide and methyl iodide correspondingly with ee 90-96%, respectively.

    Item Type: Article
    Additional Information: Նոր էնանթիոմերապես հարստացված α-ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ։ Asymmetric synthesis of new enantiomerically enriched unsaturated α-amino acids.
    Uncontrolled Keywords: Մկրտչյան Ա. Ֆ., Մարդիյան Զ. Զ., Կարապետյան Ա. Ժ., Պողոսյան Ա. Ս., Պետրոսյան Ս. Գ., Սիմոնյան Հ. Մ., Ծատուրյան Ա. Հ., Սաղյան Ա. Ս., Mkrtchyan A. F., Mardiyan Z. Z., Karapetyan A. Zh., Poghosyan A. S., Petrosyan S. G., Simonyan H. M., Tsaturyan A. O., Saghyan A. S.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 24 Nov 2015 14:57
    Last Modified: 24 Nov 2015 14:57
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7692

    Actions (login required)

    View Item