Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Асимметрический синтез новых аналогов замещенного (S)-α-аллил-β-фенилаланина

Мардиян, З. З. (2016) Асимметрический синтез новых аналогов замещенного (S)-α-аллил-β-фенилаланина. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 69 (4). pp. 486-494. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (691Kb) | Preview

    Abstract

    Разработан метод асимметрического синтеза новых энантиомерно обогащенных аналогов (S)-α-аллил-β-фенилаланина с содержанием атомов галогена в разных положениях фенильного кольца путем С-алкилирования Ni(II) комплексов основания Шиффа аллилглицина и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофенона 2-бром- и 4-бромбензилбромидами и 3,4-дихлорбензилхлоридом. Степень асимметрической индукции составляет 90-92, а энантиомерный избыток (ee) выделенных целевых аминокислот превышает 98%. Մշակվել է ֆենիլային օղակի տարբեր դիրքերում հալոգենի ատոմ պարունակող (S)-a-ալիլ-в-ֆենիլալանինի էնանթիոմերապես հարստացված նոր նմանակների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ, հիմնված ալիլգլիցինի և (S)-2-N-[(N’-μենզիլպրոլիլ)ամինա]բենզոֆենոն (BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ Ni(II) իոնի առաջացրած հարթ-քառակուսային կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի C-ալկիլման ռեակցիաների վրա:The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-enoic, (S)-2-amino-2-(4-bromobenzyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(3,4-dichlorobenzyl)pent-4-enoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-allylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.

    Item Type: Article
    Additional Information: Տեղակալված (S)-α-ալիլ-β-ֆենիլալանինի էնանթիոմերապես հարստացված նոր նմանակների ասիմետրիկ սինթեզ։ Asymmetric synthesis of new analogues of substituted (S)-α-allyl-β-phenylalanine.
    Uncontrolled Keywords: Մարդիյան Զ. Զ., Mardiyan Z. Z.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 01 Feb 2017 13:50
    Last Modified: 01 Feb 2017 13:50
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7772

    Actions (login required)

    View Item