Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Five-year achievements in the field of the asymmetric synthesis of unsaturated amino acids

Saghyan, A. S. and Belokon, Yu. N. and Langer, P. and Mkrtchyan, A. F. and Mardiyan, Z. Z. (2017) Five-year achievements in the field of the asymmetric synthesis of unsaturated amino acids. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (1-2). pp. 54-70. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (1460Kb) | Preview

    Abstract

    Վերջին 5 տարիներին մեր հետազոտությունների ուղղություններից մեկն է դարձել չհագեցած կապեր պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված ամինաթթուների սինթեզը: Ներկայացված հոդվածը նվիրված է այդ ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզին։ Որպես ելային սինտոններ ընտրվել են (S)-ալիլգլիցինի կամ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և քի-րալային օժանդակ ռեագենտ (S)-2-N-(N'բենզիլպրոլիլ) ամինաբենզոֆենոնի(BPB) Շիֆի հիմքի առաջացրած NiII կոմպլեքսները [NiII-(S)-BPB-(S)-AllylGly և NiII-(S)-BPB-(S)-PropargylGly]: NiII-(S)-BPB-(S)-AllylGly և NiII-(S)-BPB-(S)-PropargylGly կոմպլեքսների կիրառմամբ հետազոտությունները տարվել են չորս ուղղություններով՝ – կոմպլեքսների ալիլգլիցինային և պրոպարգիլգլիցինային ֆրագմենտների CH-թթվայնության կիրառումը C-ալկիլման ռեակցիաների հետազոտման համար, – ացետիլենային կապի կիրառումը Սոնոգաշիրայի ռեակցիայում, – ացետիլենային կապի կիրառումը Գլայզերի ռեակցիայում, – էթիլենային կապի կիրառումը Հեկի ռեակցիայում: Այսպիսով, օգտագործելով այս մոտեցումը, մեզ հաջողվել է ստանալ ավելի քան 20 նոր, նախկինում գրականության մեջ չնկարագրված, չհագեցած կապեր պարունակող (S)-կոնֆիգուրացիայի α-ամինաթթուներ բարձր ասիմետրիկ ելքերով, ինչպես նաև դրանց համապատասխան միջանկյալ կոմպլեքները: В последние пять лет одним из направлений наших исследований стал синтез ненасыщенных энантиомерно обогащенных аминокислот. Данная статья посвящена синтезу выше отмеченных α-аминокислот, основанному на использовании NiII-комплексов основания Шиффа аминокислот с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-(N`-бензилпро-лил)аминобензофеноном (BPB) в различных именных реакциях. В качестве исходного синтона были выбраны NiII-комплексы основания Шиффа (S)-аллилглицина или (пропаргилглицина) и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофенона (BPB) [NiII-(S)-BPB-(S)-AllylGly и NiII-(S)-BPB-(S)-PropargylGly]. Исследования с использованием комплексов NiII-(S)-BPB-(S)-AllylGly и NiII-(S)-BPB-(S)-PropargylGly проводились по четырем направлениям։ – использования CH-кислотности аллилглицинового и пропаргил-глицинового фрагментов этих комплексов для исследования реак-ции C-алкилирования,– использование ацетиленовой связи для реакции Соногаширы,– использование ацетиленовой связи для реакции Глазера, – использование этиленовой связи для реакции Heck-а. Таким образом, используя данный подход, нам удалось получить более 20 новых, ранее не описанных в литературе ненасыщенных α-аминокислот (S)-конфигурации с высоким асимметрическим выходом.

    Item Type: Article
    Additional Information: Չհագեցած ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզի բնագավառում հինգ տարիների ձեռքբերումները։ Достижения пяти лет в области асимметрического синтеза ненасыщенных аминоксилот.
    Uncontrolled Keywords: Սաղյան Ա. Ս., Բելոկոն Յու. Ն., Լանգեր Պ., Մկրտչյան Ա. Ֆ., Մարդիյան Զ. Զ., Сагиян А. С., Белоконь Ю. Н., Лангер П., Мкртчян А. Ф., Мардиян З. З.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 22 Jul 2017 12:31
    Last Modified: 13 Jun 2019 13:24
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7787

    Actions (login required)

    View Item