Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Асимметрический синтез новых гетероциклически замещенных аналогов α-аминомасляной кислоты, содержащих замещенные триазольные группы в боковом радикале

Сагиян, А. С. and Саакян, Л. Ю. and Симонян, А. М. and Петросян, С. Г. and Мкртчян, А. Ф. and Самвелян, М. А. and Кочикян, Т. В. and Лангер, П. (2017) Асимметрический синтез новых гетероциклически замещенных аналогов α-аминомасляной кислоты, содержащих замещенные триазольные группы в боковом радикале. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (1-2). pp. 71-81. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (1152Kb) | Preview

    Abstract

    Разработан метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных β-гетероциклически замещенных производных (2S, 3S)-allo-α-аминомасляной кислоты, содержащих 5-тиоксо-1,2,4-триазольные группы с различными заместителями в положениях 3 и 4 путем при-соединения соответствующих нуклеофилов триазольного ряда к С=С связи (E)- и (Z)-дегид-роаминомасляной кислоты в NiII-комплексах их основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-[N-(N'-бензилпролил)амино]бензофеноном, с последующим разложением смеси диастереомерных комплексов и выделением целевых аминокислот. Энантиомерный избыток (ее) выделенных гетероциклически замещенных аналогов (2S, 3S)-allo-α-аминомасляной кислоты превышает 97%. Մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված, 3 և 4 դիրքերում տարբեր տեղակալիչներ պարունակող 5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլային խմբեր պարունակող β-հետերոցիկլիկ տեղակալված (2S, 3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի ածանցյալների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ` NiII-իոնի հետ (E)- և (Z)-դեհիդրոամինոկարագաթթվի և (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսի դեհիդրոամինաթթվային մնացորդի էլեկտրոֆիլ C=C կապին համապատասխան տրիազոլային շարքի նուկլեֆիլների ասիմետրիկ միացմամբ և առաջացած կոմպլեքսների դիաստերեոմեր խառնուրդի հետագա քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթուների առանձնացմամբ: Անջատված հետերոցիկլիկ տեղակալված (2S, 3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի անալոգների էնանթիոմերային ավելցուկը (ee) գերազանցում է 97%-ը: Asymmetric synthesis method for enantiomerically enriched β-heterocycle substituted derivatives of (2S, 3S)-allo-α-aminobutyric acid containing 5-thioxo1,2,4-triazole groups with different radicals in 3 and 4 positions via addition of relevant triazole-nucleophiles to C=C bond of (E)- and (Z)-dehydroaminobutyric acid moiety of NiII complex of its Shiff`s base with chiral auxiliary S)-2-N-(N'-benzylprolyl) amino-benzophenone was developed and through further decomposition of diastereomeric complexes a mixture of the target amino acids was isolated. Enantiomeric excess (ee) of isolated heterocyclic substituted aminoacids is over 97%.

    Item Type: Article
    Additional Information: Կողքային ռադիկալում տեղակալված տրիազոլային խմբեր պարունակող α- ամինակարագաթթվի նոր, հետերոցիկլիկ տեղակալված անալոգների ասիմետրիկ սինթեզ։ Asymmetric synthe-sis of new heterocycle substituted analogs of α-aminobutyric acid containing substituted triazole groups in the side chain radical.
    Uncontrolled Keywords: Սաղյան Ա. Ս., Սահակյան Լ. Յու., Սիմոնյան Հ. Մ., Պետրոսյան Ս. Ղ., Մկրտչյան Ա. Ֆ., Սամվելյան Մ. Ա., Ղոչիկյան Տ. ., Լանգեր Պ., Saghyan A. S., Sahakyan L. Yu., Simonyan H. M., Petrosyan S. Gh., Mkrtchyan A. F., Samvelyan M. A., Ghochikyan T. V., Langer P.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 22 Jul 2017 12:45
    Last Modified: 13 Jun 2019 14:38
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7788

    Actions (login required)

    View Item