Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Синтез ди- и трипептидов, содержащих (S)-2-амино-3-[4-аллил-(3-пиридин-4`- и (S)-2-амино-3-[4-аллил-(3-пиридин-3`-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-пропио-новые кислоты

Дангян, Ю. М. and Саргсян, Т. О. and Дангян, В. Т. and Джамгарян, С. М. and Гюлумян, Э. А. and Паносян, Г. А. and Цатурян, А. О. and Сагиян, А. С. (2017) Синтез ди- и трипептидов, содержащих (S)-2-амино-3-[4-аллил-(3-пиридин-4`- и (S)-2-амино-3-[4-аллил-(3-пиридин-3`-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-пропио-новые кислоты. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (1-2). pp. 92-99. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (819Kb) | Preview

    Abstract

    Синтезированы новые N-формил-(S)- и N-формил-(R)-метионилпептиды, содержащие (S)-2-амино-3-[4-аллил-(3-пиридин-4`- и (S)-2-амино-3-[4-аллил-3-пиридин-3`-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-пропионовые кислоты. Показано, чтo реакция в случае дипептидов протекает с частичной рацемизацией. Варьированием условий реакции удалось получить смеси диастереомеров, в которых содержание продуктов рацемизации N-формил-(R)-метионил-(S)-β-[4-аллил-3-(пиридинил-4`-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-α-аланина и N-формил-(R)-метио-нил-(S)-β-[4-аллил-3-(пиридинил-3`-ил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил]-α-аланина составляло ме-нее 10% в первом случае и менее 7% – во втором. Для трипептидов, содержащих глицин, продукт рацемизации не был обнаружен. Սինթեզվել են նոր N-ֆորմիլ-(S)- և N-ֆորմիլ-(R)-մեթիոնիլպեպտիդներ, որոնք պարունակում են (S)-2-ամինո-3-[4-ալիլ-(3-պիրիդին-4`- և (S)-2-ամինո-3-[4-ալիլ-(3-պիրիդին-3`-իլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ]-պրոպիոնաթթուներ: Ցույց է տրվել, որ դիպեպտիդների սինթեզի ժամանակ ռեակցիան ընթանում է մասնակի ռացեմացմամբ: Ռեակցիայի պայմանների փոփոխության արդյունքում հնարավոր դարձավ սինթեզել դիպեպտիդների խառնուրդ, որտեղ ռացեմացման արդյունքում առաջացած N-ֆորմիլ-(R)-մեթիոնիլ-(S)-β-[4-ալիլ-3-(պիրիդինիլ-4’-իլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ]-ալանինի և N-ֆորմիլ-(R)-մեթիոնիլ-(S)-β-[4-ալիլ-3-(պիրիդինիլ-3’-իլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ]-ալանինի քանակները համապատասխանաբար կազմեցին 10 և 7%: Տրիպեպտիդների սինթեզի ժամանակ, ինչպես և սպասվում էր, ռացեմացման երևույթ չնկատվեց: New N-formyl-(S)- and N-formyl-(R)-methionylpeptides containing (S)-2-amino-3-[4-allyl-(3-pyridin-4’- and (S)-2-amino-3-[4-allyl-(3-pyridin-3’-yl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-propionic acids have been synthesized. It has been shown that in the case of dipeptides the reaction proceeds with partial racemization. By the variation of reaction conditions it was possible to obtain mixtures of diastereomers in which the content of racemization products N-formyl-(R)-methionyl-(S)-β-[4-allyl-3-(pyridin-4’-yl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-α-alanine and N-formyl-(R)-methionyl-(S)-β-[4-allyl-3-(pyridin-3’- yl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-α-alanine was less than 10% for the first case and less than 7% for the second one. The racemization product for tripeptides containing glycine was not detected as expected.

    Item Type: Article
    Additional Information: (S)-2-ամինո-3-[4-ալիլ-(3-պիրիդին-4`- և (S)-2-ամինո-3-[4-ալիլ-(3-պի-րիդին-3`-իլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ]-պրոպիոնաաթթուներ պա-րունակող դի- և տրիպեպտիդների սինթեզը։ Synthesis of di- and tripeptides containing (S)-2-amino-3-[4-allyl-(3-pyridin-4’-and (S)-2-amino-3-[4-allyl-(3-pyridin-3’-yl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-propionic acids.
    Uncontrolled Keywords: Դանղյան Յու. Մ., Սարգսյան Տ. Հ., Դանղյան Վ. Տ., Ջամգարյան Ս. Մ., Գյուլումյան Է. Ա., Փանոսյան Հ. Ա., Ծատուրյան Ա. Հ., Սաղյան Ա. Ս., Danghyan Yu. M., Sargsyan T. H., Danghyan V. T., Jamgaryan S. M., Gyulumyan E. A., Panosyan H. A., Tsaturyan A. H., Saghyan A. S.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 22 Jul 2017 13:30
    Last Modified: 13 Jun 2019 13:44
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7790

    Actions (login required)

    View Item