Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis of new pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines containing biogenic and pharmacophore fragments by recyclization of the pyrimidine ring

Danagulyan, G. G. (2017) Synthesis of new pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines containing biogenic and pharmacophore fragments by recyclization of the pyrimidine ring. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (1-2). pp. 113-136. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (2669Kb) | Preview

    Abstract

    The review is devoted to two rearrangements of iodoalkylates of pyrimidinylacetic acid derivatives proceeding under the action of biogenic and pharmacophore-containing primary amines and carboxylic acid hydrazides. The reactions result in almost inaccessible by other ways nicotinic acid and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Ակնարկը նվիրված է պիրմիդինիլքացախաթթվի ածանցիալների յոդ ալկիլատների երկու տարբեր ռեցիկլացման՝ կենսածին և դեղակիր խմբեր պարունակող առաջնային ամինների և կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցությամբ: Ռեակցիաները հանգեցնում են այլ ճանապարհներով գործնականորեն անհասանելի նիկոտիանաթթվի և պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինի ածանցիալների ստացման: Պիրիմիդինիլքացախաթթվի ածանցիալների աղերի փոխազդեցությամբ տարբեր առաջնային ամինների հետ՝հաջողվում է ստանալ պիրիդինի ածանցիալներ, որոնք 2-րդ դիրքում պարունակում են ամինային ազդակի հատված: Ցույց է տրվել, որ ելնելով պիրիմիդինի մեկ կամ մի քանի ածանցիալներից, ամինների զանազանման ճանապարհով (նե-րառյալ նաև կենսածին և կենսակտիվ), հաջողվում է ստանալ նիկոտինաթթվի նոր ածանցիալների շարքեր: Ռեակցիայի միջանկիալ արգասիքների անջատմամբ և վերջիններիս հաջորդող ներգրավմամբ ռեակցիայի մեջ` ամինային ռեագենտների հետ, հնարավորություն է ընձեռվել որոշելու վերախմբավորման ուրվագիծը և ազդակի առաջնային հարձակման ուղղությունը: Ակնարկի երկրորդ մասը նվիրված է լաբորատորիայում հայտնաբերված պիրիմիդինիումային աղերի նոր վերախմբավորմանը` կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցու-թյամբ ընթացող փոխազդեցության սահմանների ուսումնասիրմանը: Այս ռեակցիան բե-րում է պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինի բազմատեղակալված ածանցիալների ստացման՝ մոլեկուլի պիրազոլային հատվածում հիդրազիդային ռադիկալի մնացորդով: Այս` նախկինում չնկարագրված փոխարկումը իրականցվում է մեկ փուլով՝ շնորհիվ ելային աղի N(1)–CH3 հատվածի տեղակալմամբ` հիդրազիդային խմբի ծայրային ազոտի ատոմով և հաջորդող ներմոլեկուլյար ցիկլացմամբ, որը բերում է պիրիմիդինի հետ համակցված պիրազոլային օղակի առաջացման: Ակնարկը ընդհանրացնում է հեղինակի և իր աշխատակիցների կողմից ստացված հետազոտության արդյունքները, նվիրված պիրիմիդինիումային աղերի նուկլեոֆիլ վերախմբավորումների ուսումնասիրությանը: Обзор посвящен двум рециклизациям йодалкилатов производных пиримидинилуксусных кислот под действием биогенных и фармакофорсодержащих первичных аминов и гидразидов карбоновых кислот. Реакции приводят к практически недоступным другими путями производным никотиновой кислоты и пиразоло[1,5-a]пиримидина. Реакцией солей производных пиримидинилуксусной кислоты с различными первичными аминами удается получать производные пиридина, содержащие в положении 2 фрагмент аминного реагента. Показано, что благодаря этому можно, исходя из одного или нескольких производных пиримидина, варьированием аминов (включая также биогенные и биоактивные) получать серии новых производных никотиновой кислоты. Путем выделения интермедиатов реакций и последующего их введения в реакции с аминными реагентами определены схемы перегруппировок и направление первичной атаки реагента. Вторая часть обзора посвящена изучению границ открытой в лаборатории но-вой перегруппировки солей пиримидиния под действием гидразидов карбоновых кислот. Эта реакция приводит к получению полизамещенных производных пира-золо[1,5-a]пиримидина, содержащих в пиразольной части молекулы остаток ради-кала гидразида. Эта не описанная ранее трансформация осуществляется одностадийно за счет замещения фрагмента N(1)–CH3 исходной соли концевым атомом азота гидразид-ной группы, с последующей внутримолекулярной циклизацией, приводящей к образованию конденсированного с пиримидиновым пиразольного цикла. Обзор обобщает результаты исследований, полученных автором и его сотрудниками по изучению нуклеофильных перегруппировок пиримидиниевых солей.

    Item Type: Article
    Additional Information: Կենսածին և դեղակիր հատվածներ պարունակող նոր պիրիդինների և պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինների սինթեզներ` պիրիմիդինային օղակի ռեցիկլացմամբ։ Синтезы новых пиридинов и пиразоло[1,5-а] пиримидинов, содержащих биогенные и фармакофорные фрагменты, рециклизацией пиримидинового кольца.
    Uncontrolled Keywords: Դանագուլյան Գ. Հ., Данагулян Г. Г.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 22 Jul 2017 14:28
    Last Modified: 13 Jun 2019 13:05
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7792

    Actions (login required)

    View Item