Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Дизайн и синтез функционально замещенных производных некоторых азот- и кислородсодержащих гетероциклов

Агекян, А. А. and Арустамян, Ж. С. and Авакян, А. С. and Вартанян, С. О. and Мкрян, Г. Г. and Саргсян, А. Б. and Маркарян, Р. Э. (2017) Дизайн и синтез функционально замещенных производных некоторых азот- и кислородсодержащих гетероциклов. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (1-2). pp. 218-228. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (1101Kb) | Preview

    Abstract

    Ներկայացված աշխատանքում ամփոփված են վերջին տարիների ՆՕՔԻ թիվ 1 լաբորատորիայում իրականացված ուսումնասիրությունների արդյունքները: Հետազոտվել են 1-կարբօքսամիդո-6,7-դիմեթօքսի-4-սպիրոցիկլոպենտան-1,2,3,4-տետրահիդրոիզոքինոլինի, 1,4-բենզոդիօքսան-2-իլմեթիլ-, 1-(1,4-բենզոդիօքսան-2-իլ)էթիլ-, իզոքրոման-1-իլ-և արիլտետրահիդրոպիրանմեթիլամինների հիման վրա համապատասխան ամինաալկիլ-ամիդների, թրթնջկաթթվի և սաթաթթվի սիմետրիկ և ոչ սիմետրիկ դիամիդների, ինչպես նաև թիոմիզանյութի երկտեղակալված ածանցյալների սինթեզի ուղիները: Վերոհիշյալ ամինների և համապատասխան թթուների հիման վրա ստացվել են նշված շարքի պ-ամի-նոբենզոական թթվի ֆրագմենտ պարունակող դիամիդներ: Սուլֆանիլամիդային խմբեր պարունակող ամինների և 1,4-բենզոդիօքսան-2-պրոպիոնաթթվի, 1,4-բենզոդիօքսան-2- և արիլտետրահիդրոպիրանկարբոնաթթուների քլորանհիդրիդների փոխազդեցությամբ սինթեզվել են բազմազան սուլֆանիլամիդային ածանցյալներ: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների կենսաբանական հատկությունները: The present work reports on investigations in the field of functionally substituted derivatives of some of N- and O-containing heterocycles such as tetrahydroisoquinoline, 1,4-benzodioxane, isochromane and aryltetrahydropyrane carried out for many years in the ¹1 laboratory of the Institute of Fine Organic Chemistry. It is known that the compounds with the above-mentioned heterocycles possess a broad range of biological actions, depending on the nature of substituents. In this work we describe various roads for the synthesis of a series of different substituted derivatives of N- and O-containing heterocycles. By interaction of 1-carboxamido-6,7-dimethoxy-4-spirocyclopentane-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, 1,4-benzodioxan-2-methyl-, 1-(1,4-benzodioxan-2-yl)ethyl-, isochromane-1-methyl- and 4-aryltetrahydropyran-4-methylamines with the chloro-acetic- and 2-bromopropionic chlorides the chloramides have been synthesized. The latters on action of different amines (diethylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, N-alkyl- and N-benzylpiperazines) were converted into various aminoamides. Analogously, from titles heterylalkylamines and 3-chloropropionic chloride the 3-chloropropionamides were obtained. Then these compounds were subjected to condensation with secondary amines and a new series of aminopropionamides were separated. By interaction of N- and O-containing hetercyclic aminoderivatives with acrylchloride the corresponding acrylamides were synthesized. The latter by addition reaction with heteryl-, arylalkyl- and heterylalkylamines afforded the aminopropion-amides. Reaction of halogenamides with heterocyclic thiols afforded the appropriate heterylsulfanylacetyl derivatives. On the basis of the above-mentioned amines and diethyloxalate and succinic anhydride amido ethers and amido acids were synthesized. From them a series of new symmetric and asymmetric oxalyl- and succin diamides were isolated. From some O-containing heterylalkylamines (1-(1,4-benzodioxan-2-yl)ethyl-, 1,4-benzodioxan-2-, isochromane-1- and 4-aryltetrahydropyran-4-methylamines) and 4-acylaminobenzoic chloride the amido acids with p- aminobenzoic acid fragment were synthesized. Interaction of their chlorides with various amines gave corresponding bisamides. Analogous bisamides were also obtained from some O-containing heterylcar-boxylic acids. By interaction of substituted 4-amino- and 4-aminoethylbenzolsulfamides with chlorides of N-(4-carboxyphenyl)-1,4-benzodioxan-2-carboxamide, 1,4-benzodioxan-2-propionic, 1,4-benzodioxan-2- and 4-aryltetrahydropyran-4-carboxylic acids appropriate new sulfanylamide derivatives were obtained. The reaction of some of the indicated heterylalkylamines with substituted isothiocianates were investigated. As a result new disubstituted derivatives of thiourea were isolated. The structures of all synthesized compounds have been established by IR and 1H NMR methods. The antiarhythmic, sympato- and adrenolitic, antihypoxic, antibacterial properties of the obtained compounds have been researched.

    Item Type: Article
    Additional Information: Որոշ ազոտ- և թթվածին պարունակող հետերոցիկլերի ֆունկցիոնալ տեղակալված ածանցյալների դիզայնը և սինթեզը։ Design and synthesis of functio-nally substituted derivatives of some nitrogen- and oxygen-containing heterocycles.
    Uncontrolled Keywords: Աղեկյան Ա. Ա., Առուստամյան Ժ. Ս., Ավագյան Ա. Ս., Վարդանյան Ս. Օ., Մկրյան Գ. Գ., Սարգսյան Ա. Բ., Մարգարյան Ռ. Է., Aghekyan A. A., Arustamyan Zh. S., Avagyan A. S., Vardanyan S. O., Mkryan G. G., Sargsyan A. B., Markaryan R. E.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 24 Jul 2017 15:12
    Last Modified: 24 Jul 2017 15:12
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7796

    Actions (login required)

    View Item