Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Синтез и изучение антибактериальной активности новых производных 3,3-диметил-3,4-дигидронафталина и 5,5-диметилбензо[h]хиназолина

Маркосян, А. И. and Айрапетян, К. К. and Габриелян, С. А. and Мамян, С. С. and Авакимян, Дж. А. and Степанян, Г. М. (2017) Синтез и изучение антибактериальной активности новых производных 3,3-диметил-3,4-дигидронафталина и 5,5-диметилбензо[h]хиназолина. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 70 (3). pp. 368-377. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (628Kb) | Preview

    Abstract

    Кислотным гидролизом 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрила (β-аминонитрил) синтезирован кетонитрил, переведенный в 4,5-дигидро-2Н-бензо[g]индазол. Бромированием β-аминонитрила получен 2-бром-3,3-диметил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронаф-талин-2-карбонитрил. Взаимодействием β-аминонитрила с 3-хлорфенилизоцианатом и хлорангидридами карбоновых кислот получены моно- и дизамещенные мочевины, а также моно- и диацилпроизводные, соответственно. На базе ацилпроизводных получены 2-замещенные 5,5-диметил-4-оксо-3,4,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолины, 3,3-диметил-2-(2-оксопирролидин-1-ил)-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрил и 6,6-диметил-5,6,10,11-тетрагидробензо[h]пирро-ло[2,1-b]хиназолин-7(9Н)-он. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений. Выявлено, что большинство исследованных соединений проявляет слабую или умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. 1-Ամինո-3,3-դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլի թթվային հիդրոլիզի արդյունքում սինթեզվել է կետոնիտրիլ, որը փոխարկվել է 4,5-դիհիդրո-2H-բեն-զո[g]ինդազոլների: β-Ամինոնիտրիլի բրոմացումը բերել է 2-բրոմ-3,3-դիմեթիլ-1-օքսո-1,2,3,4-տետրահիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլի: Կարբոնիտրիլի փոխազդեցությամբ 3-քլորֆենիլիզոցիանատի և կարբոնաթթուների քլորանհիդրիդների հետ սինթեզվել են համապատասխանաբար մոնո- և երկտեղակալված միզանյութեր և ացիլածանցյալներ: Վերջիններիս հիման վրա ստացվել են 2-տեղակալված 3,3-դիմեթիլ-2-(2-օքսոպիրոլիդին-1-իլ)-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլ և 6,6-դիմեթիլ-5,6,10,11-տետրահիդրոբենզո[h]պիրոլո[2,1-b]խինազոլին-7(9Н)-ոն: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակաբակտերիալ հատկությունները: As a result of acid hydrolysis of 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile (β-aminonitrile) ketonitrile was synthesized, which was transferred to 4,5-dihydro-2H-benzo[h]indazole. Bromination of β-aminonitrile led to 2-bromo-3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile. By the reaction of carbonitrile with chlorophenyl isocyanate and chloroanhydrides of carboxylic acid, urea (mono- and disubstituted) and acyl derivatives (mono- and di-) were synthesized respectively. On the basis of acyl derivatives 2 substituted 5,5-dimethyl-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline, 3,3-dimethyl-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbonitrile and 6,6-dimethyl-5,6,10,11-tetrahydrobenzo[h]pyrrolo[2,1-b] quinazoline -7(9H)-one were obtained. The antibacterial properties of the synthesized compounds were studied. Most of the investigated compounds exhibited weak or moderate antibacterial activity against gram-positive and gram-negative microorganisms.

    Item Type: Article
    Additional Information: 3,3-Դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալինի և 5,5-դիմեթիլբենզո[h]խինազոլինի նոր ածանցյալների սինթեզը և հակաբակտերիալ ակտիվության ուսումնասիրությունը. Synthesis and study of antibacterial activity of new derivatives of 3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene and 5,5-dimethylbenzo[h]quinazoline.
    Uncontrolled Keywords: Մարկոսյան Ա. Ի., Հայրապետյան Կ. Կ., Գաբրիելյան Ս. Հ., Մամյան Ս. Ս., Ավակիմյան Ջ. Ա., Ստեփանյան Հ. Մ., Markosyan A. I., Hayrapetyan K. K., Gabrielyan S. H., Mamyan S. S., Avakimyan J. A., Stepanyan H. M.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Nov 2017 15:43
    Last Modified: 14 Nov 2017 15:43
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7816

    Actions (login required)

    View Item