Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Синтез и антирадикальная активность гидразонов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот

Топузян, В. О. and Халатян, М. М. and Оганесян, А. А. and Манвелян, А. Р. and Паносян, Г. А. and Галстян, Л. Х. (2018) Синтез и антирадикальная активность гидразонов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (1-2). pp. 161-172. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (933Kb) | Preview

    Abstract

    Осуществлен синтез гидразонов, содержащих остатки α,β-дегидроаминокислот, взаимодействием гидразидов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот с различными альдегидами. На основании ЯМР 1Н исследований установлено, что в синтезированных соединениях α,β-дегидроаминокислотный остаток имеет Z-конфигурацию, а гидразоновый остаток – антикон-фигурацию. Изучены антирадикальные свойства синтезированных гидразонов в реакциях с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ˙). Рассчитаны первичные скорости реакции и время полуингибирования радикала ДФПГ˙всех гидразонов. Установлено, что соединения, содержащие остаток 3,4-дигидроксибензальдегида, проявляют сравнительно высокую ингиби-рующую активность по отношению к стабильному радикалу ДФПГ˙. Определены концентрации, ингибирующие радикал ДФПГ˙ на 50% (IC50%) соединений, обладающих сравнительно высокой активностью. Исследованные гидразоны превосходят 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол и витамин С, однако уступают галловой кислоте по параметру IC50%. N-Տեղակալված α,β-դեհիդրոամինաթթուների հիդրազիդները տարբեր ալդեհիդների հետ փոխազդեցությամμ իրականացվել է α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդ պարունակող հիդրազոնների սինթեզ: ՄՄՌ հետազոտությունների միջոցով որոշվել է, որ սինթեզված միացություններում α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդն ունի Z-կոնֆիգուրացիա, իսկ հիդրազոնային մնացորդը հանդես է գալիս անտիիզոմերի ձևով: Հետազոտվել է սինթեզված միացությունների հակառադիկալային հատկությունը, ելնելով նրանց և 2,2`-դիֆենիլ-1-պիկրիլհիդրազիլ կայուն ռադիկալի (ԴՖՊՀ•) փոխազդեցությունից: Բո-լոր հիդրազոնների համար հաշվարկված են ռեակցիայի առաջնային արագությունը և ԴՖՊՀ• ռադիկալի կիսաչեզոքացման ժամանակը: Պարզված է, որ հիդրազոնային հատվածում 3,4-դիհիդրօքսիբենզալդեհիդային մնացորդ պարունակող միացությունները ցուցաբերում են համեմատաբար բարձր ընդունակություն մարելու ԴՖՊՀ• կայուն ռադիկալը: Համեմատաբար բարձր ակտիվությամբ օժտված միացությունների համար որոշվել է ԴՖՊՀ• ռադիկալը 50%-ով մարող կոնցենտրացիան (IC50%): Այս պարամետրով հետազոտվող հիդրազոնները գերազանցում են 2,6-դիտրետ-բուտիլ-4-մեթիլֆենոլին և վիտամին C-ին, սակայն զիջում են գալաթթվին: The synthesis of hydrazones containing residue of α,β-dehydroaminoacids has been carried out by interaction of the hydrazides of N – substituted α,β-dehydroaminoacids with different aldehydes. Based on NMR study, it is determined that α,β-dehydroaminoacid residue has Z – configuration, while the hydrazone residue is anti – isomer in the synthesized compounds. The antiradical activity of the synthesized hydrazones has been investigated under their interaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH˙) stable radical. The primary velocity of the reaction and the time of the semi – deceleration of DPPH˙ radical have been computed for all synthesized hydrazones. It is determined that the compounds containing the residue of 3,4- dihydroxybenzaldehyde demonstrate relatively high inhibitive activity towards DPPH˙ stable radical. The concentration inhibiting DPPH˙radical by 50 % (IC50%) is determined for the compounds which have relatively high antiradical activity. According to this parameter (IC50%) the studied hydrazones have higher value of IC50% than 2,6-di-tert-buthyl-4-methylphenol (DBMP) and vitamin C, while they have less value of IC50% than gallic acid.

    Item Type: Article
    Additional Information: N-տեղակալված α,β-դեհիդրոամինաթթուների հիդրազոնների սինթեզն ու հակառադիկալային ակտիվությունը։ Synthesis and antiradical activity of hydrazones of N-substituted α,β-dehydroaminoacids.
    Uncontrolled Keywords: Թոփուզյան Վ. Օ., Խալաթյան Մ. Մ., Հովհաննիսյան Ա. Ա., Մանվելյան Ա. Ռ., Փանոսյան Հ. Ա., Գալստյան Լ. Խ., Topuzyan V. O., Khalatyan M. M., Hovhannisyan A. A., Manvelyan A. R., Panosyan H. A., Galstyan L. Kh.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Jun 2018 15:53
    Last Modified: 13 Jun 2019 15:59
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7863

    Actions (login required)

    View Item