Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Новые стирилпроизводные пиримидинов и бициклических конденсированных пиримидинов с узловым атомом азота

Гукасян, Г. Т. and Арутюнян, А. А. and Данагулян, Г. Г. (2018) Новые стирилпроизводные пиримидинов и бициклических конденсированных пиримидинов с узловым атомом азота. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (1-2). pp. 173-180. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (556Kb) | Preview

    Abstract

    Взаимодействием 5-замещенных-4-метил-1,6-дигидро-6-пиримидинонов и 2-метил-4H-пиридо[1,2-a]пиримидин-4-онов с ароматическими и гетероциклическими альдегидами син-тезированы новые пиримидины и пиридо[1,2-a]пиримидины с ненасыщенными заместителями в положении 2 обоих гетероциклов. Изучение антибактериальных и антимоноаминооксидазных свойств синтезированных соединений показало, что они наряду со слабой антибактериальной активностью в отношении четырех штаммов грамположительных и грамотрицательных микробов обнаружили некоторые антимоноаминооксидазные свойства. Որպես ավելի վաղ ուսումնասիրությունների շարունակություն ելային 5-(հեքսիլ, 3-մեթիլբուտիլ և բենզիլ)-2,6-դիմեթիլպրիրիմինին-4(3H)-ոնների և դարչնալդեհիդի, տեղակալված իզատինների փոխազդեցության արդյունքում` ZnCl2 ներկայությամբ համատեղ տաքացմամբ սինթեզվել են նոր` պիրիմիդինային օղակի 2-րդ դիրքում չհագեցած կապերով պիրիմիդիններ: Ստացվել են հետևյալ նոր միացությունները` 5-հեքսիլ-6-մեթիլ-2-[(1E,3E)-4-ֆենիլ-1,3-μուտադիենիլ]-1,6-դիհիդրո-6-պիրիմիդինոն, 1-մեթիլ-3-[4-մեթիլ-5-(3-մեթիլբուտիլ)-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիմիդին-2-իլմեթիլեն]-1,3-դիհիդրոինդոլ-2-ոն, 3-[(5-բենզիլ-4-մեթիլ-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիիդին-2-իլ) մեթիլեն]-5-բրոմ-1-մեթիլ-1,3-դիհիդրո-2H-ինդոլ-2-ոն, 3-(5-բենզիլ-4-մեթիլ-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիմիդին-2-իլմեթիլեն)-5-բրոմ-1-պրոպիլ-1,3-դիհիդրոինդոլ-2-ոն: Բացի այդ, 2-մեթիլ-4H-պիրիդո[1,2-a]պիրիմիդին-4-ոնի և ֆուրան-2-, թիոֆեն-2- և պիրիդին-3-կարբալդեհիդների փոխազդեցության արդյունքում` մեթանոլի միջավայրում նատրիումի մեթիլատի ներկայությամբ ստացվել են 2-[(E)-2-(2-ֆուրիլ)-1-էթենիլ]-4H-պիրիդո[1,2-a]պիրիմիդին-4-ոն, 2-[(E)-2-(2-թիենիլ)-1-էթենիլ]-4H-պիրիդո[1,2-a] պիրիմիդին -4-ոն և 2-[(E)-2-(3-պիրիդիլ)-1-էթենիլ]-4H-պիրիդո[1,2-a] պիրիմիդին-4-ոն: Սինթեզված միացությունների հակաբակտերիալ և հակաամինոօքսիդազային հատկությունների ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ վերջիններս ցուցաբերում են թույլ հակաբակտերիալ ակտիվություն` մանրէների գրամդրական և գրամբացասական չորս շտամների նկատմամաբ: Բայց դրա հետ մեկտեղ պիրիմիդինների և պիրիդո[1,2-а]պիրիմիդին-4-ոնի առանձին ստիրիլ ածանցիալներ ցուցաբերում են որոշակի հակաամինոօքսիդազային հատկություն: In the continuation of earlier studies, novel pyrimidines were synthesized by the reaction of the starting 5-(hexyl, 3-methylbutyl and benzyl)-2,6-dimethylpyrimidine-4(3H)-ones with cinnamaldehyde and substituted isatin under conditions of co-heating in the presence of ZnCl2, new pyrimidines with unsaturated bonds in the 2-ring position of pyrimidines were synthesized. The following new compounds were prepared: 5-hexyl-6-methyl-2-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1,6-dihydro-6-pyrimidinone, 1-methyl-3-[4-methyl-5-(3-methylbutyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylmethylene]-1,3-dihydroin-dol-2-one, 3-[(5-benzyl-4-methyl-6-oxo-1, 6-dihydropyrimidin-2-yl)methylene]-5-bro-mo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one, 3-(5-benzyl-4-methyl-6-oxo-6-dihydropyri-midin-2-ylmethylene)-5-bromo-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one. In addition, by the reaction of 2-methyl-4H-pyrido [1,2-a] pyrimidin-4-one with furan-2, thiophene-2 and pyridine-3-carbaldehydes in methyl alcohol in the presence of sodium methylate were obtained 2-[(E)-2-(2-furyl)-1-ethenyl]-4H-pyrido[1,2-a]pyrimi-din-4-one, 2-[(E)-2-(2-thienyl)-1-ethenyl]-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 2-[(E)-2-(3-pyridyl)-1-ethenyl]-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one. The study of antibacterial and antimonoamin oxidase properties of synthesized compounds showed that they have weak antibacterial activity in relation to four strains of gram-positive and gram-negative microbes. At the same time, certain styryl derivatives in the pyrimidines and pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one series have revealed some antimonoamine oxidase properties.

    Item Type: Article
    Additional Information: Պիրիմիդինների և կամրջակային ազոտի ատոմ պարունակող բիցիկլիկ համակցված պիրիմիդինների նոր ստիրիլ ածանցիալներ։ New stiryl derivatives of pyrimidine and bicycle condensed pyrimidine with the node atom nitrogen.
    Uncontrolled Keywords: Ղուկասյան Գ., Հարությունյան Ա., Դանագուլյան Գ., Ghukasyan G., Arutyunyan A., Danagulyan G.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Jun 2018 16:48
    Last Modified: 13 Jun 2019 15:31
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7864

    Actions (login required)

    View Item