Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Избирательное N-, S-алкилирование 3-[2-(4-алкоксифенил) хинолин-4-ил]-4-фенил-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-5-тионов замещенными бензилхлоридами. Синтез, докинг анализ и антиоксидантная активность

Ирадян, М. А. and Ирадян, Н. С. and Амбарцумян, А. А. and Паносян, Г. А. and Оганесян, Г. Ш. and Буниатян, Ж. М. (2018) Избирательное N-, S-алкилирование 3-[2-(4-алкоксифенил) хинолин-4-ил]-4-фенил-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-5-тионов замещенными бензилхлоридами. Синтез, докинг анализ и антиоксидантная активность. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (1-2). pp. 181-195. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (1050Kb) | Preview

    Abstract

    Показано, что 3-[2-(4-алкоксифенил)хинолин-4-ил]-4-фенил-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-три-азол-5-тионы реагируют с 4-гидрокси-3-нитробензилхлоридом в присутcтвии гидроксида калия в тионной таутомерной форме, с другими бензилхлоридами – в тиольной форме с образова-нием N- или S-замещенных производных 1,2,4-триазолов. Проведен докинг анализ с использованием программного пакета Auto Dock Vina и исследована антиоксидантная активность соединений. Ցույց է դրված, որ 3-[2-(4-ալկօքսիֆենիլ)խինոլին-4-իլ]-4-ֆենիլ-4,5-դիհիդրո-1H-1,2,4-տրիազոլ-5-թիոնները փոխազդում են 4-հիդրօքսի-3-նիտրոբենզիլքլորիդի կալիումի հիդրոքսիդի ներկայությամբ տիոն տաուտոմերիկ ձևով, իսկ այլ բենզիլքլորիդների հետ՝ թիոլի ձևով, առաջացնելով 1,2,4-տրիազոլի N- կամ S-տեղակալված ածանցյալներ: Օգտագործելով AutoDock Vina ծրագրային փաթեթը, արված է դոկինգ անալիզ: Հետազոտվել է միացությունների հակաօքսիդանտային ակտիվությունը: It was shown, that 3-[2-(4-alkoxyphenyl)quinolin-4-yl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones are reacted with 4-hydroxy-3-nitrobenzylchloride in the presence of potassium hydroxide in the thionic tautomeric form, to form 1-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-3-[2-(4-alkoxyphenyl)quinolin-4-yl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones and with benzyl-, 4-methoxy-3-nitrobenzyl- and 4-methoxy-3-brombenzylchlorides in the thiol form, to form the acording S-benzylsubstituted 1,2,4-triazoles. The structure of compounds was proved by 1H NMR, 13C NMR and IR-spectra. Docking analysis was done using software package AutoDock Vina. Results of the docking analysis shows that the energy of interaction of triazole-5-thiones and 4-hydroxy-3-nitrobenzylderivatives with extracellular domain of the epithelial growth factor receptor (eEGFR) – pdb1IVO and catalytic domain of EGFR (cEGFR) – pdb3W32 are approximately of the same order and exceed the energy of interaction of known anticancer drugs – neratinib, linsitinib, zarnestra and cabozantinib. Antioxidant activity of compaunds were investigated by the extent of inhibition of peroxide oxidation of lipids in homogenate of brain sliks of rats. The obtained results indicate, that in a line of triazole-5-thiones and 4-hydroxy-3-nitrobenzylderivatives the antioxidant activity is noticeably increasing for butoxy-and pentyloxyderivatives.

    Item Type: Article
    Additional Information: 3-[2-(4-Ալկօքսիֆենիլ)խինոլին-4-իլ]-4-ֆենիլ-4,5-դիհիդրո-1H-1,2,4-տրիազոլ-5-թիոնների ընտրողական N-, S-ալկիլումը տեղակալված բենզիլքլորիդներով: Սինթեզ, դոկինգ անալիզ և հակաօքսիդանտաին ակտիվություն։ Electoral N-, S-alkylation of 3-[2-(4-alkoxyphenyl)quinolin-4-yl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-thiones with substituted benzylchlorides. Synthesis, docking analysis and antioxidant activity
    Uncontrolled Keywords: Իրադյան Մ. Ա., Իրադյան Ն. Ս., Համբարձումյան Ա. Ա., Պանոսյան Գ. Հ., Հովհաննիսյան Գ. Շ., Բունիաթյան Ժ. Մ., Iradyan M. A., Iradyan N. S., Ambartcumyan A. A., Panosyan H. A., Hovhannisyan G. Sh., Buniatyan J. M.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Jun 2018 17:19
    Last Modified: 13 Jun 2019 15:39
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7865

    Actions (login required)

    View Item