Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Синтез и превращения (3,3-диметил-2-циано-3,4-дигидронафталин-1-ил)фенилкарбамата

Маркосян, А. И. and Айрапетян, К. К. and Габриелян, С. А. and Мамян, С. С. and Авакимян, Дж. А. and Степанян, Г. М. (2018) Синтез и превращения (3,3-диметил-2-циано-3,4-дигидронафталин-1-ил)фенилкарбамата. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (1-2). pp. 204-214. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (623Kb) | Preview

    Abstract

    Конденсацией 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрила с фенилхлор-формиатом синтезирован (3,3-диметил-2-циано-3,4-дигидронафталин-1-ил)фенилкарбамат, образующий с первичными и вторичными аминами дизамещённые и тризамещённые мочеви-ны, соответственно. Показано, что тот же карбамат реагирует с гидразидами ароматических, алкоксиароматических и гетероциклических кислот с образованием 2-замещённых 4,4-диметил-4,5-дигидробензо[h][1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолин-11(10H)-онов. Согласно результатам биологических исследований, большинство исследованных соединений проявляет слабую или умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. 1-Ամինո-3.3-դիմեթիլ-3.4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլի և ֆենիլքլորֆորմիատի կոնդենսման հիման վրա սինթեզվել է (3,3-դիմեթիլ-2-ցիան-3,4-դիհիդրոնավթալին-1-իլ)ֆենիլկարբամատ: Վերջինիս փոխազդեցությունը առաջնային և երկրորդային ամինների հետ բերել է համապատախանաբար երկ- և եռտեղակալված միզանյութերի ստացմանը: Վերոհիշյալ կարբամատի և արոմատիկ, ալկօքսիարոմատիկ ու հետերոարոմատիկ թթուների հիդրազիդների ռեակցիայի արդյունքում սինթեզվել են 2-տեղակալված 4,4-դիմեթիլ-4,5-դիհիդրոբենզո[h][1,2,4]տրիազոլո[1,5-c]խինազոլին -11(10H)-ոններ: Կենսաբանական հետազոտությունները ցույց են տվել, որ ուսումնասիրված միացությունների մեծ մասը գրամդրական և գրամբացասական միկրոօրգանիզմների նկատմամբ ցուցաբերում է թույլ կամ միջին ակտիվություն: The reaction of 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile (1) with phenylchloroformate a method was developed for obtaining (3,3-dimethyl-2-cyano-3,4-dihydronaphthalene-1-yl)phenylcarbamate (2). Carbamate 2 was put into reaction with primary (propylamine, isopropylamine and aniline) and secondary amines (dimethylamine, diethylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine and azepan), which led to the formation of disubstituted (3-5) and trisubstituted (6-11) urea dihydronaph-thalene series. The synthesis of the desired 2-substituted 4,4-dimethyl-4,5-dihydroben-zo[h][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-11(10H)-ones (12-22) was carried out by condensation of carbamate 2 with hydrazides of various carboxylic acids (isonicotinic, benzoic, 4-bromobenzoic, 4-ethoxybenzoic, 4-butoxybenzoic, 4-iso-butoxybenzoic, phe-nylacetic, 2-(o-tolyloxyacetic, 2-m-tolyloxyacetic, 2-p-tolyloxyacetic). The antibacterial activity of the synthesized compounds was studied by the method of “diffusion in agar” at a microbial load of 20 million microbial bodies per 1 ml of environment. As test objects, gram-positive staphylococci are used (Staph. Aureus 209p, 1) and gram-negative rods (Sh. dysenteriae Flexneri 6858, E. Coli 0-55). The calculation of the results is carried out according to the diameter (d) of the no-growth zones of microorganisms at the site of application of compounds (in mm). Most of the compounds studied showed weak or moderate activity against gram-positive and gram-negative microorganisms in 10-16 mm diameter zone.

    Item Type: Article
    Additional Information: (3,3-Դիմեթիլ-2-ցիան-3,4-դիհիդրոնավթալին-1-իլ)ֆենիլկարբամատի սինթեզը և փոխարկումները։ Synthesis and transformations of (3,3-dimethyl-2-cyano-3,4-dihydronaphthalene-1-il) phenylcarbamate.
    Uncontrolled Keywords: Մարկոսյան Ա. Ի., Հայրապետյան Կ. Կ., Գաբրիելյան Ս. Հ., Մամյան Ս. Ս., Ավակիմյան Ջ. Ա., Ստեփանյան Հ. Մ., Markosyan A. I., Hayrapetyan K. K., Gabrielyan S. H., Mamyan S. S., Avakimyan J. A., Stepanyan H. M.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 14 Jun 2018 17:50
    Last Modified: 13 Jun 2019 15:47
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7867

    Actions (login required)

    View Item