Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Синтез и антирадикальные свойства некоторых амидов и пептидов N-бензоил-α,β-дегидротирозина и N-бензоил-α,β-дегидро-3-алкокситирозина

Халатян, М. М. (2018) Синтез и антирадикальные свойства некоторых амидов и пептидов N-бензоил-α,β-дегидротирозина и N-бензоил-α,β-дегидро-3-алкокситирозина. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (3). pp. 341-351. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (812Kb) | Preview

    Abstract

    С применением азлактонного метода осуществлен синтез ряда амидов (бензил, фенэтил, этанол, пропанол) и дипептидов, содержащих фрагменты α,β-дегидротирозина, 3-метокси- и 3-этокси-α,β-дегидротирозинов. Показано, что в случае пептидов имеет место расщепление О-ацетильной защитной группы α,β-дегидротирозиновой части. Установлено, что в синтезированных соединениях α,β-дегидроаминокислотный остаток имеет Z-конфигурацию. Изучены антирадикальные свойства синтезированных соединений в реакциях с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ˙). Рассчитаны первичные скорости реакции и время полуингибирования радикала ДФПГ˙ всех амидов и пептидов. Установлено, что соединения, содержащие остаток 3-алкокси-α,β-дегидротирозина, проявляют сравнительно высокую ингибирующую активность по отношению к стабильному радикалу ДФПГ˙. Определены концентрации, ингибирующие радикал ДФПГ˙ на 50% (IC50%) соединений, обладающих сравнительно высокой активностью. Исследованные амиды и пептиды превосходят 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол (DBMP), однако уступают галловой кислоте и витамину С по параметру IC50%. Ազլակտոնային մեթոդի կիրառմամբ իրականացվել է α,β-դեհիդրոթիրոզինի և 3-մեթօքսի-3-էթօքսի-α,β-դեհիդրոթիրոզիննների մնացորդներ պարունակող մի քանի ամիդների (բենզիլ, ֆենէթիլ, էթանոլ, պրոպանոլ) և դիպեպտիդների սինթեզ: Ապացուց-վել է, որ պեպտիդների սինթեզի ժամանակ տեղի է ունենում Օ-ացետիլ պաշտպանիչ խմբի հեռացում α,β-դեհիդրոթիրոզինի մնացորդից: Հաստատվել է, որ սինթեզված միացություններում α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդը ունի Z-կոնֆիգուրացիա: Ուսումնասիրվել է սինթեզված միացությունների հակառադիկալային ակտիվությունը, ելնելով նրանց և 2,2՜-դիֆենիլ-1-պիկրիլհիդրազիլ կայուն ռադիկալի (ԴՖՊՀ•) փոխազ-դեցությունից: Բոլոր ամիդների և պեպտիդների համար հաշվարկվել են ռեակցիայի առաջնային արագությունը և ԴՖՊՀ• ռադիկալի կիսաչեզոքացման ժամանակը: Հաս-տատվել է, որ միացությունները, որոնք պարունակում են 3-ալկօքսի-α,β-դեհիդրոթի-րոզինի մնացորդ, ցուցաբերում են համեմատաբար բարձր ընդունակություն մարելու ԴՖՊՀ• կայուն ռադիկալը: Համեմատաբար բարձր ակտիվությամբ օժտված միացությունների համար որոշվել է ԴՖՊՀ• ռադիկալը 50%-ով մարող կոնցենտրացիան (IC50%): Այս պարամետրով հետազոտվող ամիդները և պեպտիդները գերազանցում են 2,6-դիտրետբուտիլ-4-մեթիլֆենոլին, սակայն զիջում են գալաթթվին և վիտամին C-ին: The synthesis of some amides (benzyl, phenethyl, ethanol, propanol) and dipeptides containing the residues of α,β-dehydrotyrosine, 3-methoxy- and 3-ethoxy-α,β-dehydrotyrosines was carried out by using the azlactone method. It is determined that O -acetyl protective group has being split up from α,β-dehydrotyrosine residue during the peptides synthesis process. It is proven α,β-dehydroamino acid residues has Z-configuration in the synthesized compounds. The antiradical activity of the synthesized compounds has been investigated under their interaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH˙) stable radical. The primary velocity of the reaction and the time of the semi – deceleration of DPPH˙ radical have been computed for all synthesized amides and peptides. It is determined that the compounds containing the residue of 3-alkoxy-α,β-dihydrotyrosine demonstrate relatively high inhibitive activity towards DPPH˙ stable radical. The concentration inhibiting DPPH˙ radical by 50% (IC50%) is determined for the compounds which have relatively high antiradical activity. According to this parameter (IC50%) the studied amides and peptides have higher value of IC50% than 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (DBMP), while they have less value of IC50% than gallic acid and vitamin C.

    Item Type: Article
    Additional Information: N-բենզոիլ-α,β-դեհիդրոթիրոզինի և N-բենզոիլ-α,β-դեհիդրո-3-ալկօքսիթիրոզինի մի քանի ամիդների և պեպտիդների սինթեզն ու հակառադիկալային հատկությունները։ Synthesis and antiradical activity of some amides and peptides of N-benzoil-α,β-dehydrotyrosine and N-benzoil-α,β-dehydro-3-alkoxytyrosine.
    Uncontrolled Keywords: Խալաթյան Մ. Մ. Khalatyan M. M.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 06 Nov 2018 18:02
    Last Modified: 13 Jun 2019 15:57
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7881

    Actions (login required)

    View Item