Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis of new achiral bis-alkylated glycine analogs

Mardiyan, Z. Z. and Mkrtchyan, A. F. and Saghyan, A. S. (2018) Synthesis of new achiral bis-alkylated glycine analogs. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 71 (4). pp. 541-550. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (807Kb) | Preview

    Abstract

    A method for the synthesis of α-bis-alkyl substituted derivatives of glycine by means of C-alkylation of the amino acid moiety of NiII-complex of Schiff base of glycine with a chiral auxiliary reagent (S)-2-N-[N’- (benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) by propargyl-, allyl-, 2-bromobenzyl- and 4-fluorobenzyl bromides under conditions of base catalysis has been developed.Աշխատանքում հետազոտվել է գլիցինի α,α-երկտեղակալված աքիրալ նմանակների սինթեզի հնարավորությունը միևնույն ալկիլող ագենտով՝ գլիցինի էլեկտրոֆիլ բիս-տեղակալման ճանապարհով: Դրա համար որպես ելային ամինոթթվային սինտոն օգտագործվել է գլիցինի NiII-(S)-BPB-Gly (1) կոմպլեքսը: Ուսումնասիրվել է այդ կոմպլեքսի ամինոթթվային մնացորդի էլեկտրոֆիլ տեղակալումը պրոպարգիլբրոմիդով (a), ալիլբրոմիդով (b), 2-բրոմբենզիլբրոմիդով (c), 2-ֆտորբենզիլբրոմիդով (R) և 3-ֆտորբենզիլբրոմիդով (e), ինչպես հաջորդաբար մոնոտեղակալմամբ արդեն իսկ հայտնի մեթոդներով (A), այնպես էլ անմիջական (միանգամից) երկտեղակալման ճանապարհով (B): Разработан метод синтеза α-бис-алкилзамещенных производных глицина путем С-алкилирования аминокислотного остатка NiII-комплекса основания Шиффа глицина и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпро-лил)амино]бензофенона (BPB) пропаргил-, аллил-, 2-бромбензил- и 4-фторбензил-бромидами в условиях основного катализа.

    Item Type: Article
    Additional Information: Գլիցինի α,α-բիս-տեղակալված աքիրալ նմանակների սինթեզ: Синтез новых ахиральных бис-алкилированных аналогов глицина.
    Uncontrolled Keywords: Мардиян З. З., Мкртчян А. Ф., Сагиян А. С., Մարդինյան Զ. Զ., Սաղյան Ա. Ս., Մկրտչյան Ա. Ֆ.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 10 Jan 2019 14:32
    Last Modified: 14 Jan 2019 10:22
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7904

    Actions (login required)

    View Item