Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis and alkylation of new derivatives of condensed thieno[3,2-d]pyrimidine-8,10-dithiones

Paronikyan, E. G. and Harutyunyan, A. S. and Hakobyan, Sh. F. (2019) Synthesis and alkylation of new derivatives of condensed thieno[3,2-d]pyrimidine-8,10-dithiones. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 435-444. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (334Kb) | Preview

    Abstract

    The Thorpe-Ziegler reaction has been carried out. Condensed 1-amino-2-substitutedthieno[2,3-b]pyridines were obtained from cyanopyridinethiones and halogen-containing compounds. Synthesized derivatives of 8-imino-pyrido- [3',2':4,5] thieno[3,2-d][1,3]thiazine-10-thiones with carbon disulfide in the presence of absolute pyridine were further recyclized with Dimroth rearrangement to obtain new derivatives of condensed thieno[3,2-d]-pyrimidine-8,10-dithiones. The thieno[3,2-d]pyrimidine-8,10-dithiones were alkylated with various alkyl halides to afford S-alkyl derivatives. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Կոնդենսված 1-ամինո-2-ցիանոթիենո[2,3-b] պիրիդինների ստացման համար կիրառվել է Տորպ-Ցիգլերի ռեակցիան: 5-Ցիանոպիրիդինթիոնները հիմնային միջավայրում ցիկլացվել են α-դիրքում ակտիվ մեթիլենային խումբ պարունակող հալոգենիդների հետ: Ստացված թիենոպիրիդինները բացարձակ պիրիդինի միջավայրում ծծմբածխածնի հետ փոխազդեցության արդյունքում առաջացրել են 8-իմինոպիրիդո [3',2':4,5]թիենո[3,2-d][1,3]թիազին-10-թիոններ: Վերջիններս, ռեակցիոն միջավայրում ենթարկվելով Դիմրոտի վերախմբավորման, հանգեցրել են նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի՝ թիենո[3,2-d]-պիրիմիդին-8,10-դիթիոնների առաջացման: Ալկիլհալոգենիդներով 10-դիթիոնների նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի ալկիլացմամբ սինթեզվել են համապատասխան S-ալկիլածանցյալները: Осушествлена реакция Торпа–Циглера. Из циапиридинтионов и галогенсодержащих соединений под действием алкоголятов щелочных металлов получены конденсированные 1-амино-2-замещенные тиено[2,3-b]пиридины. Синтезированы производные 8-имино-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d][1,3]тиазин-10-тиoнов с сероуглеродом в присутствии абсолютного пиридина, которые далее подвергнуты рециклизации с перегруппировкой Димрота, что приводит к образованию новых прозводных конденсированных тиено[3,2-d]пиримидин-8,10-дитионов. Разработан новый метод, который позволил исключить из реакционной среды пиридин и увеличить скорость циклизаций. Алкилированием тиено[3,2-d]-пиримидин-8,10-дитионов различными алкилгалогенидами синтезированы S-алкилпроизводные.

    Item Type: Article
    Additional Information: Կոնդենսված թիենո[3,2-d]պիրիմիդին-8,10-դիթիոնների նոր ածանցյալների սինթեզը և ալկիլացումը; Синтез и алкилирование новых производных конденсированных тиено[3,2-d] пиримидин-8,10-дитионов
    Uncontrolled Keywords: Պարոնիկյան Ե. Գ., Հարությունյան Ա. Ս., Հակոբյան Շ. Ֆ., Пароникян Е. Г., Арутюнян А. С., Акопян Ш. Ф.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 10 Jan 2020 14:22
    Last Modified: 15 Jan 2020 14:32
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7971

    Actions (login required)

    View Item