Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis and some properties of 3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h] quinazoline-5,1' cycloheptane] -4(6H)-one

Markosyan, A. I. and Ayvazyan, A. S. and Gabrielyan, S. H. and Mamyan, S. S. (2019) Synthesis and some properties of 3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h] quinazoline-5,1' cycloheptane] -4(6H)-one. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 469-482. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (463Kb) | Preview

    Abstract

    Based on 4'-amino-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene]-3'-carboxylate, a synthesis method was developed for 3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'- cycloheptane]-4(6H)-one, which was converted into 2-sulfanyl-substituted 3-ethyl-3H-spiro[benzo[h] quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-ones and 3-ethyl-2-hydrazinyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one. By transformations of the latter, 3-ethyl-2-[2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl]-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one, N'-(3-ethyl-4-oxo-4,6-dihydro3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-2-yl) benzohydrazide, N-[2-(3-ethyl-4-oxo-4,6-dihydro-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-2-yl]hydrazinecarbonothioyl)benzamide, 3- ethyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one, 4-ethyl-4H-spiro[benzo[h][1,2,4] triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-one, 4-ethyl-1-mercapto-4H-spiro[benzo[h]- [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-one and 1-sulfanylsubstituted 4-ethyl-4Hspiro-[benzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-ones were synthesized. Тиоуреидопроизводное, полученное взаимодействием этил 4'-амино-'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбоксилата и этилизотиоцианата без выделения из реакционной среды, подвергнуто циклизации, приведшей к 3-этил-2-тиоксо-2,3-дигидроспиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6H)-онам. Последний в присутствии оснований конденсирован с галогенидами, в результате чего получены 2-сульфанилзамещенные 3-этил-3Н-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6H)-оны. От вышеуказанного 2-тиоксобензо[h]хиназолина совершен переход к 3-этил-2-гидразинил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)- ону. Последний поставлен во взаимодействие с ацетоном, бензоилхлоридом и бензоилизотиоцианатом, в результате чего получены соответственно 3-этил-2-[2- (пропан-2-илиден)гидразинил]-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]- 4(6H)-он, N'-(3-этил-4-оксо-4,6-дигидро-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-2-ил)бензгидразид и N-[2-(3-этил-4-оксо-4,6-дигидро-3H-спиро[бензо[h] хиназолин-5,1'-циклогептан]-2-ил)гидразинокарбонотиоил]бензамид. Показано, что указанный гидразинобензо[h]хиназолин в присутствии основания подвергается дегидразинированию, образуя 3-этил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-он. Конденсацией 2-гидразинобензо[h]хиназолина и этилового эфира ортомуравьиной кислоты или сероуглерода синтезированы соответственно 4- этил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)- он и 1-меркапто-4-этил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'- циклогептан]-5(7H)-он. От последнего совершен переход к 1-метилтио- и 1-бензилтио-4-этил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-онам.

    Item Type: Article
    Additional Information: 3-Էթիլ-2-թիօքսո-2,3-դիհիդրոսպիրո [բենզո[h]խինազոլին-5,1'-ցիկլոհեպ-տան]-4(6H)-ոնի սինթեզը և որոշ հատկությունները; Синтез и некоторые свойства 3-этил-2-тиоксо-2,3 дигидроспиро[бензо[h]хи-назолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она
    Uncontrolled Keywords: Մարկոսյան Ա. Ի., Այվազյան Ա. Ս., Գաբրիելյան Ս․ Հ., Մամյան Ս. Ս., Маркосян А. И., Айвазян А. С., Габриелян С. Г., Мамян С. С.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 10 Jan 2020 15:59
    Last Modified: 15 Jan 2020 14:33
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7974

    Actions (login required)

    View Item