Synthesis and antibacterial activity of new 4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)benzoic acid derivatives

Isakhanyan, A. U. and Harutyunyan, A. A. and Harutyunyan, N. S. and Arakelyan, A. G. and Safaryan, A. S. and Shakhatuni, A. A. (2019) Synthesis and antibacterial activity of new 4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)benzoic acid derivatives. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 487-494. ISSN 0515-9628

Preview

PDF Download (411Kb) | Preview

Abstract

As a result of the N-acylation reaction of some primary aromatic amines and substituted alkylamines by 4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)benzoic acid chloride, new benzamides - N1-(substituted phenyl)-4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)-, N1-(substituted alkyl)-4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl) benzamides were obtained. O-acylation yielded 2-dialkylaminoalkyl-4-(2-phenyl4-quinolyl-carbamoyl)benzoates and N,N-dialkyl-2-[(4-{2-phenyl-4-quinolylbenzamido}benzoyl) oxy]ethane-, propane-1-ammonium chlorides. The antibacterial properties of the compounds with respect to gram-positive staphylococci and gram-negative rods were studied. It was found that the products of N-acylation exhibited weak antimicrobial activity against all strains used (d = 10-14 mm). When replacing the benzamide group with dialkylaminoalkyl, the activity of compounds significantly increased (d = 16-22 mm). Որոշ առաջնային արոմատիկ ամինների և տեղակալված ալկիլամինների N-ացիլացման ռեակցիայի արդյունքում 4-(2-ֆենիլ)-4-(քինոլիլկարբամոյիլ) բենզոյական թթվի քլորանհիդրիդով սինթեզվել են նոր բենզամիդներ՝ N1-(տեղակալված ֆենիլ)-4-(2-ֆե-նիլ-4-քինոլիլկարբա մոյիլ)-, N1-(տեղակալված ալկիլ)-4-(2-ֆենիլ-4-քինոլիլկարբա մոյիլ)բենզամիդներ: O-Ացիլացմամբ սինթեզվել են 2-դիալկիլամինոալկիլ-4-(2-ֆենիլ-4-քինոլիլկարբամոյիլ) բենզոատներ և N,N-դիալկիլ-2-[(4-{2-ֆենիլ-4-քինոլիլբենզամիդո} բենզոյիլ)օքսի]էթան-, պրոպան-1-ամոնիումի քլորիդներ: Ուսումնասիրվել են միացությունների հակամանրէային ակտիվությունները գրամդրական ստաֆիլակոկկերի և գրամբացասական ցուպիկների նկատմամբ: Պարզվել է, որ N-ացիլացման արգասիքները թույլ հակամանրէային ակտիվություն են ցուցաբերում օգտագործված բոլոր շտամների նկատմամբ (d=10-14մմ): Երբ միացություններում բենզամի դային խումբը փոխարինվում է դիալկիլամինաալկիլային խմբով, հակամանրէային ակտիվությունը զգալիորեն մեծանում է (d = 16-22 մմ). В результате реакции N-ацилирования хлорангидридом 4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензойной кислоты некоторых первичных ароматических аминов и замещенных алкиламинов получены новые бензамиды – N1-(замещенные фенил)-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил), N1-(замещенные алкил)-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензамиды. O-Ацилированием получены 2-диалкил аминоалкил-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензоаты и N,N-диалкил-2-[(4-{2-фенил-4-хинолилбензамидо}бензоил)окси]этан-, пропан-1-аммониум хлориды. Установлено, что продукты N-ацилирования проявляют слабую противомикробную активность в отношении всех использованных штаммов(d=10-14 мм). При замене бензамидной группировки на диалкиламиноалкильную активность соединений значительно повышается (d=16-22 мм).

Actions (login required)