Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxy-methylidenemalononitrile. Synthesis of 5-acetyl-1-aryl-2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles

Sargsyan, M. S. and Avagyan, K. A. and Sargsyan, A. A. and Badasyan, A. E. and Khachatryan, A. Кh. and Konkova, S. G. and Manukyan, A. G. and Makaryan, G. M. and Hayotsyan, S. S. (2019) Interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxy-methylidenemalononitrile. Synthesis of 5-acetyl-1-aryl-2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 502-507. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (423Kb) | Preview

    Abstract

    It has been shown that the interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxymethylidenemalononitrile proceeds in absolute ethanol in the presence of triethylamine at room temperature, and according to NMR and IR spectroscopy, affords 5-acetyl-1-aryl-2-amino-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles in 57-78% yields. Ցույց է տրվել, որ ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսի-մեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ ընթանում է բացարձակ էթանոլում, տրիէթիլամինի ներկայությամբ, սենյակային ջերմաստիճանում: Համաձայն ՄՄՌ և ԻԿ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, առաջացնում են 5-ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլներ 57-78% ելքով: Վերջիններիս առաջացումը ցույց է տալիս, որ նախ փոխազդեցության ընթացքում գոյացած միջանկյալ ադուկտի ցիկլացման ժամանակ որպես նուկլեոֆիլ հանդես է գալիս միայն ամիդային խմբավորումը: Երկրորդ` ցիկլացման ընթացքում գոյացած պիրիդինի իմինային ածանցյալը, ռեակցիայի պայմաններում, վեր է ածվում ենամինային տաուտոմերի: Հարկ է ավելացնել, որ նշված պայմաններում, փոխազդեցության միջանկյալ ադուկտի մասնակցությամբ ընթացող Միքայելի ռետրո-ռեակցիայի արգասիքներ չեն գոյանում: Հակամանրէային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները ցուցաբերում են թույլ ակտիվություն: Показано, что взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиденмалононитрилом протекает в абсолютном этаноле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. Согласно данным ЯМР и ИК спектроскопии, образуются 5-ацетил-1-арил-2-амино-1,6-дигидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 57-78%. Образование последних показывает, что при циклизации образующегося промежуточного аддукта в качестве нуклеофила выступает только амидная группа. В процессе циклизации образующееся иминопроизводное пиридина в условиях реакции превращается в енаминный таутомер. Следует добавить, что продукты ретро-реакции Михаэля с участием промежуточного аддукта в данных условиях не образуются. Исследования показали, что синтезированные соединения проявляют слабую антибактериальную активность.

    Item Type: Article
    Additional Information: Ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսիմեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ: 5-Ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլների սինթեզ; Взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиден-малононитрилом. Синтез 5-ацетил-1-арил-2-амино-6-оксо-1,6-ди-гидропиридин-3-карбонитрилов
    Uncontrolled Keywords: Սարգսյան Մ. Ս., Ավագյան Կ. Ա., Սարգսյան Ա. Ա., Բադասյան Ա. Է., Խաչատրյան Ա. Խ., Մանուկյան Ա. Գ., Մակարյան Գ. Մ., Կոնկովա Ս. Գ., Հայոցյան Ս. Ս., Саргсян М. С., Авагян К. А., Саргсян А. А., Бадасян А. Э., Хачатрян А. Х., Конькова С. Г., Манукян А. Г., Макарян Г. М., Айоцян С. С.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 13 Jan 2020 12:15
    Last Modified: 15 Jan 2020 14:35
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7978

    Actions (login required)

    View Item