Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis and study of antioxidant activity of 5,7-dialkyldiazaadamantanes containing carboxylic acid fragments

Harutyunyan, A. D. and Gevorkyan, K. A. and Galstyan, M. V. and Buniatyan, J. M. and Panosyan, H. A. (2019) Synthesis and study of antioxidant activity of 5,7-dialkyldiazaadamantanes containing carboxylic acid fragments. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 508-516. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (382Kb) | Preview

    Abstract

    For the first time, 9-oxo-1-methyl-5-ethyl-(5-propyl-, 5-butyl)-3,7-diazabicyclo/3.3.1/-nonanes were synthesized. By condensation of the latter and 9-hydroxy-1,5-(dimethyl-, diethyl-,dipropopyl-, dibutyl)-3,7 diazabicyclo/3.3.1/ nonanes with pyruvic or levulinic acid, new 2-substituted diazaadamantanes containing a carboxyl group were obtained. According to the results of biological tests, some compounds of this series have weak antioxidant activity. Առաջին անգամ սինթեզվել են 3,7-դիազաբիցիկլո/3.3.1/նոնաններ, որոնք 1- և 5-դիրքերում ունեն տարբեր ալկիլ տեղակալիչներ՝ 1-մեթիլ-(5-էթիլ-, 5-պրոպիլ-, 5-բու-տիլ): Սինթեզված դիազաբիցիկլոնոնանները կոնդենսվել են կետոթթուների՝ պիրոխաղողաթթվի կամ լևոլինաթթվի հետ: Արդյունքում ստացվել է դիազաադամանտանների նոր շարք, որտեղ 5- և 7-դիրքերում ալկիլ տեղակալիչներ են, 6-ում կետո, հիդրօքսիլ, իսկ 2-րդ դիրքում կարբոնաթթվային ֆրագմենտ: Սինթեզված միացությունների կենսաբանական ուսումնասիրությունը ցույց է տվել, որ այս շարքի որոշ միացություններ ցուցաբերում են թույլ արտահայտված հակաօքսիդանտային ակտիվություն: Реакцией Манниха впервые синтезированы смешанные 9-оксо-1-метил- (5-этил-, 5-пропил, 5-бутил-)-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонаны. Конденсацией последних и 9-гидрокси--1,5-(диметил-, диэтил-, дипропил-, дибутил-)-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонанов с пировиноградной или леволиновой кислотой синтезированы 16 новых 2-замещенных диазаадамантанов, содержащих фрагмент карбоновой кислоты. Согласно результатам биологических испытаний, некоторые соединения этого ряда проявляют слабую антиоксидантную активность. Активны те соединения, в структуре которых находится гидроксильная группа в 6-ом положении адамантанового кольца.

    Item Type: Article
    Additional Information: Կարբոնաթթուների ֆրագմենտ պարունակող 5,7-դիալկիլդիազաադամանտանների սինթեզը և նրանց հակաօքսիդանտային հատկությունների ուսումնասիրությունը; Синтез и изучение антиоксидантной активности 5,7-диалкилдиазаадамантанов, содержащих фрагменты карбоновых кислот
    Uncontrolled Keywords: Հարությունյան Ա. Դ., Գևորգյան Ք. Ա., Գալստյան Մ. Վ., Բունիաթյան Ժ. Մ., Փանոսյան Հ. Ա., Арутюнян А. Д., Геворкян К. А., Галстян М. В., Буниатян Ж. М., Паносян Г. А.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 13 Jan 2020 12:32
    Last Modified: 15 Jan 2020 14:36
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7979

    Actions (login required)

    View Item