Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Synthesis and antibacterial activity of 4-amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol-2(5H)-ones

Alexanyan, M. V. and Harutyunyan, G. K. and Gasparyan, S. P. and Stepanyan, H. M. and Muradyan, R. E. (2019) Synthesis and antibacterial activity of 4-amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol-2(5H)-ones. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 72 (4). pp. 523-529. ISSN 0515-9628

[img]
Preview
PDF
Download (424Kb) | Preview

    Abstract

    By acylation of α-aminonitriles with phenylacetyl chloride and subsequent intramolecular cyclization in the presence of caustic potassium, the synthesis of 4-amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol2(5H)-ones was carried out. The antibacterial activity of synthesized compounds was studied, among which 4-amino-5-(4-isopropoxyphenyl)-3-phenyl-1-o-tolyl-1H-pyrrol-2(5H)-one is the most active, inhibiting the growth of gram-positive microorganisms in the zone with diameter d = 17-18 mm. Other derivatives are inactive or completely devoid of antibacterial activity. Ֆենիլքացախաթթվի քլորանհիդրիդով α-ամինոնիտրիլների ացիլմամբ և կալիումի հիդրօքսիդի առկայությամբ հետագա ներմոլեկուլային ցիկլման արդյունքում իրականացվել է 4-ամինո-1,3,5-տրիարիլ-1H-պիրրոլ-2(5H)-ոնների սինթեզ և հետազոտվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները: Ըստ կենսաբանական արդյունքների, ամենաբարձր ակտիվություն ցուցաբերել է 4-ամինո-5-(4-իզոպրոպ-օքսիֆենիլ)-3-ֆենիլ-1-о-տոլիլ-1H-պիրրոլ-2(5H)-ոնը, ճնշելով գրամդրական միկրոօրգանիզմների աճը d = 17-18 մմ տրամագծով գոտում, մնացած ածանցյալներն օժտված են թույլ հակամանրէային ակտիվությամբ կամ ընդհանրապես զուրկ են ակտիվությունից: Ацилированием α-аминонитрилов хлорангидридом фенилуксусной кислоты и последующей внутримолекулярной циклизацией в присутствии едкого калия осуществлен синтез 4-амино-1,3,5-триарил-1H-пиррол-2(5H)-онов. Изучена антибактериальная активность синтезированных соединений, среди которых наиболее активным является 4-aмино--5-(4-изопропоксифенил)-3-фенил-1-о-толил-1H-пиррол-2(5H)-он, подавляющий рост грамположительных микроорганизмов в зоне диаметром d = 17-18 мм. Остальные производные малоактивны или вовсе лишены антибактериальной активности.

    Item Type: Article
    Additional Information: 4-ամինո-1,3,5-տրիարիլ-1H-պիրրոլ-2(5H)-ոնների սինթեզը և նրանց հակամանրէային ակտիվությունը; Синтез и антибактериальная активность 4-амино-1,3,5-триарил-1H-пиррол-2(5H)-онов
    Uncontrolled Keywords: Ալեքսանյան Մ. Վ., Հարությունյան Գ. Կ., Գասպարյան Ս. Պ., Ստեփանյան Հ. Մ., Մուրադյան Ռ. Ե., Алексанян М. В., Арутюнян Г. К., Гаспарян С. П., Степанян Г. М., Мурадян Р. Е.
    Subjects: Q Science > QD Chemistry > Biochemistry
    Q Science > QD Chemistry > Organic Chemistry
    Divisions: UNSPECIFIED
    Depositing User: Chemical Journal
    Date Deposited: 13 Jan 2020 13:05
    Last Modified: 15 Jan 2020 14:36
    URI: http://chemistry.asj-oa.am/id/eprint/7981

    Actions (login required)

    View Item