Синтез 2-меркапто-3-метилаллил-7,10-диметил-3H-спиро[бензо[h]хина-золин-5,1'-циклогексан]-4(6H)-она и его некоторые превращения

Григорян, Н. П. and Маркосян, А. И. and Григорян, А. С. and Пароникян, Р. Г. (2020) Синтез 2-меркапто-3-метилаллил-7,10-диметил-3H-спиро[бензо[h]хина-золин-5,1'-циклогексан]-4(6H)-она и его некоторые превращения. Հայաստանի քիմիական հանդես. Chemical Journal of Armenia. Химический журнал Армении, 73 (1). pp. 74-82. ISSN 0515-9628

Preview

PDF Download (467Kb) | Preview

Abstract

Взаимодействием этилового эфира 4'-амино-5',8'-диметил-1'Н-спиро[циклогексан-1,2-нафталин]-3'-карбоновой кислоты с метилаллилизотиоцианатом синтезирован 2-меркапто-3-метилаллил-7,10-диметил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогексан]-4(6H)-он, реакцией которого с различными алкил(бензил)галогенидами получен новый ряд бензо[h]хиназолинов, а с гидразингидратом – 3-(2-метилаллил)-2-гидразинил-7,10-диметил-3H-спиро[бензо[h]хина-золин-5,1'-циклогексан]-4(6H)-он. 4'-Ամինո-5',8'-դիմեթիլ-1'H-սպիրո[ցիկլոհեքսան-1,2-նավթալին]-3'-կարբոնաթթվի էթիլ էսթերի փոխազեցությամբ մեթիլալիլիզոթիոցիանատի հետ սինթեզվել է 2-մեր-կապտո-3-մեթիլալիլ-7,10-դիմեթիլ-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1'-ցիկլոհեքսան]-4(6H)-ոն, որի փոխազդեցությամբ տարբեր ալկիլ(μենզիլ)հալոիդների հետ ստացվել են սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1'-ցիկլոհեքսան]-4(6H)-ոնի նոր ածանցյալներ, իսկ հիդրազինհիդրատի հետ` 3-(2-մեթիլալիլ)-2-հիդրազինիլ-7,10-դիմեթիլ-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1'-ցիկլոհեքսան]-4(6H)-ոն, որի հիման վրա սինթեզվել են բենզոլի օղակում մեթիլ տեղակալիչներ պարունակող սպիրտոբենզո[h]-խինազոլինի և տրիազոլի ածանցյալներ: Literature data show that the derivatives of spirobenzo[h]quinazolines posess antitumor and psychotropic properties; therefore obtaining new functional and heterocyclic derivatives on their basis is of interest. It was expedient to synthesize similar spirobenzo[h]quinazoline compound 2-mercapto-3-methylallil-7,10-dimethyl-3H-spirobenzo[h]quinazoline-5,1'-cyclohexan]-4(6H)-one containing benzyl group at position 3 and cyclohexane moiety and to carry out series of transformations based thereon. On the basis of ethyl ester of 4'-amino-5',8'-dimethyl-1'H-spiro-[cyclhexane-1,2'-naphthalene]-3'-carboxylic acid a method for the synthesis of 2-mercapto-3-methylallil-7,10-dimethyl-3H-spirobenzo[h]quinazoline-5,1'-cyclohexan]-4(6H)-one was developed.

Actions (login required)